Terza stagione High School DxD Hyoudou Issei continua ad avere sogni ricorrenti alle azioni ingannevoli della sua prima ragazza, Raynare, i quali lo inducono a mettere in discussione le ragazze intorno a lui. Dopo un’altra mattinata frenetica, Issei, scopre che la residenza Hyoudou è stata ricostruita come un palazzo a tre piani con inclusi un campo di allenamento e piscina. Le vacanze estive sono in arrivo e i membri del gruppo Gremory vengono invitati da Rias a trascorrere le vacanze a casa sua, negli inferi. Una volta arrivato a destinazione, il gruppo viene attaccato da un drago, Tannin, il quale rivela ai nostri protagonisti che l’attacco a sorpresa era stato progettato da Azazel e Rias per determinare il miglior tipo di formazione da usare in battaglia. Il giorno seguente Azazel inizia un corso di addestramento estremo della durata di 20 giorni per cercare di sviluppare il più possibile le potenzialità del gruppo. Riuscirà il gruppo Gremory a sopravvivere all’addestramento?